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《有機化學》考試大綱

一、課程教學內容和要求

理解有機化合物和有機化學和學習有機化學重要性;了解有機化學的發展簡史;掌握有機化合物的研究程序。

掌握烷烴的異構和命名;理解烷烴的結構和烷烴物理性質;掌握烷烴的氧化反應、異構化反應、裂化反應和取代反應。重點和難點：烷烴的鹵代反應歷程、自由基概念。

理解烯烴和炔烴的結構、烯烴和炔烴異構和命名;了解烯烴和炔烴的物理性質、烯烴和炔烴來源;掌握烯烴和炔烴的加氫、親電加成反應、自由基加成反應、親核加成反應、氧化反應、臭氧化反應、聚合反應、α—氫原子反應和炔烴的活潑氫反應;掌握烯烴和炔烴的制法;重點和難點：烯烴順反異構和親電加成反應(碳正離子概念)。

理解二烯烴的結構;掌握共軛二烯烴的1,2加成和1,4加成、雙烯合成反應;了解聚合反應、1,3-丁二烯工業來源、天然橡膠和合成橡膠。重點和難點：共軛效應和超共軛效應、共軛二烯烴的1，2加成和1，4加成的理論解釋。

掌握手性和對映體、含有一個手性碳原子化合物的對映異構、構型和命名和含有兩個手性碳原子化合物的對映異構;理解手性中心的產生、外消旋體的拆分和對映異構體在研究反應機理中的應用。重點和難點：判斷一個分子是否是手性分子和構型的命名。

了解脂環烴定義、分類和命名;理解環烷烴的結構和穩定性;掌握環烷烴化學性質、環已烷及其衍生物構象和脂環化合物的立體異構;了解脂環化合物的主要來源和制法。重點和難點：環烷烴的加成反應和環已烷及其衍生物構象。

掌握鹵代烷的分類命名、鹵代烷的制法、鹵代烷的親核取代反應、消除反應、與金屬作用、親核取代反應歷程及影響因素、消除反應歷程及影響因素和影響消除和取代反應的因素;了解鹵代烯烴分類和命名;掌握雙鍵位置對鹵原子活性影響。重點和難點：親核取代反應歷程及影響因素、消除反應歷程及影響因素和影響消除和取代反應的因素。

了解醇的結構、分類和醇的物理性質;掌握醇的異構和命名、醇的制法、醇與活潑金屬反應、鹵代烴的生成、脫水反應、氧化和脫氫;了解多元醇的工業制法和多元醇的性質;掌握醚的分類和命名、醚的制法、醚的化學性質;了解醚的物理性質和冠醚;掌握環醚的制法和性質。重點和難點：醇的脫水反應、鹵化烴的生成、環醚的制法和性質。

理解苯的結構;掌握單環芳烴異構和命名;了解單環芳烴的物理性質;掌握單環芳烴的取代反應、苯環上親電取代反應機理、加成反應、氧化反應、芳環上親電取代反應的定位規律;了解單環芳烴來源和制法;掌握萘的結構、萘的化學性質和萘環上二元取代反應的定位規則;掌握芳香性和多官能團化合物的命名;重點和難點：苯環上親電取代反應及機理和苯環上親電取代反應的定位規律。

掌握芳鹵化合物的命名和制法、芳鹵化合物中苯環的位置對鹵原子活潑性的影響、苯環上的親核取代反應和苯環上親電取代反應;了解芳磺酸的命名和制法;掌握芳磺酸的酸性、磺酸基中的羥基的反應和磺基的反應。重點和難點：苯環上的親核取代反應。

了解酚的構造和分類;掌握酚的制法和命名;了解酚的物理性質;掌握酚羥基的反應、酚的酸性、酚酯的生成、酚醚的生成、芳環上的親電取代反應、氧化反應。重點和難點：酚的酸性、酚酯和酚醚的生成和芳環上的親電取代反應。

掌握醛、酮的結構和命名;了解醛、酮的物理性質;掌握醛、酮的制法、醛、酮的親核加成反應(與HCN加成、與NaHSO3加成、與ROH加成、與NH2A加成、與RMgX加成、與Wittig試劑加成)、α-氫原子反應(鹵化反應和縮合反應)、氧化和還原反應。 重點和難點：親核加成反應活性及應用、羥醛縮合反應及應用、氧化和還原反應。

了解羧酸的結構和分類;掌握羧酸的制法和命名;羧酸的物理性質;掌握羧的酸性、 羧酸衍生物的生成 、還原反應、脫羧反應和α-氫原子的反應;掌握羥基酸的分類和命名、羥基酸制備、羥基酸的化學性質;了解羥基酸的物理性質。重點和難點：羧酸衍生物生成、脫酸反應和羧基酸脫水反應。

了解羧酸衍生物結構和命名、羧酸衍生物物理性質;掌握羧酸衍生物的水解反應、醇解反應、氨解反應、與格利雅試劑反應、還原反應、 酰胺氮原子上的反應;了解油脂和蠟、碳酸衍生物。重點和難點：羧酸衍生物的醇解和胺解反應

了解酮一烯醇互變異構平衡;掌握乙酰乙酸乙酯的合成——Claisen酯縮合反應、乙酰乙酸乙酯在合成上應用、丙二酸二乙酯的合成及應用。重點和難點：酯縮合反應和乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成上的應用

了解硝基化合物的分類、結構和命名;掌握硝基化合物制法;了解硝基化合物的物理性質;掌握硝基化臺物的還原反應、苯環上的取代反應和硝基對鄰、對位上取代基的影響;了解胺的分類和結構;掌握胺的制法和命名、胺的堿性、烷基化反應、酰基化反應、磺酰基化反應、與亞硝酸反應、氧化反應、芳環上的取代反應;了解季銨鹽和季銨堿;掌握重氮鹽性質及其在合成上應用(放出氮的反應和保留氮的反應)。重點和難點：硝基化合物中硝基對其鄰對位取代基的影響、胺的堿性的比較、胺的芳環上取代反應和重氮鹽在合成上的應用

了解雜環化合物的分類和命名;掌握雜環化合物的結構與芳香性;了解五元雜環化合物和六元雜環化合物。重點和難點：雜環化合物的結構與芳香性

掌握單糖的結構(單糖的開鏈結構、單糖的構型、單糖的環狀結構和吡喃糖的構象)和單糖的反應;了解二糖和多糖。重點和難點：單糖的環狀結構和構象

掌握氨基酸的結構、分類、命名和氨基酸的性質;了解多肽、蛋白質和核酸。重點和難點：氨基酸的性質。

有機化學實驗部分應熟練掌握基本單元操作并了解有關操作的意義。其主要內容包括：玻璃儀器的選用和干燥;常用裝置的裝配和拆卸;常用磨口儀器的使用和維護;回流冷凝、回流分水、蒸餾、分餾、水蒸汽蒸餾、減壓蒸餾;萃取、洗滌、分液漏斗和滴液漏斗的使用;重結晶及各種過濾方法;液體物質和固體物質的干燥、加熱、冷卻、電動攪拌;有害氣體的吸收、無水操作、電動攪拌的使用等;掌握一般有機物的初步檢測方法，如液體物質折光率的測定;怫點及熔點的測定;氣相色譜及紅外光譜的檢測。

波譜分析是有機化學的重要內容之一。學生應該了解化合物的質譜圖、掌握簡單有機物的1H-NMR譜圖和IR譜圖的分析技術。做到能根據提供的波譜圖推測和判斷化合物的構造。

二、主要參考教材

1、高鴻賓主編，有機化學，第三版，北京：高等教育出版社， 1999。

2、周科衍、高占先主編有機化學實驗.第三版,北京:高等教育出版社.1996.